此外，徐达还打听到常州的兵力很多，超出自己一倍多。徐达马上派人向朱元璋报告实情，请求增加兵力。

朱元璋立刻命令统军元帅汤和携镇抚吴良、吴禎及张赫带两万兵马参战，进攻常州南城。命令领兵副元帅张彪带一万兵马进攻常州东南面的外郭，牵制敌方的兵力。徐达就地主攻西北面。

周王张士诚闻讯后，心急火燎，马上派遣大将张总管和汤总管各带一万人马前来援助。

徐达闻讯后对部将说：“周军久经沙场，将多剽悍，势不可挡，我当以计取之。”

徐达派先锋刁国宝、王虎子带兵先到城东十八里遥观村驿道处埋伏。这里有一片小树林，驿道穿林而过。其次，离城较远，不易引起敌军的怀疑。

徐达接着命令总管王均用率骑兵部队在城西北战场的南面侧翼隐蔽。当徐达率主力部队与张、汤二将正面交战时，王均用带领骑兵突然快速出击，从侧翼冲杀了他们的步兵部队。顿时，张氏军队大乱，头尾不能相顾。

张、汤二将担心被截断后路，自己陷入包围圈，紧急下令撤退。但是其头部和腰部被徐达和王均用两部冲杀得七零八落。

张、汤二将带领一万多人撤出了战场。当两人率先进入遥观村附近的树林时，突然从地面弹起一根绊马索，把张总管的坐骑绊倒，刁国宝、王虎子带领伏兵从驿道两旁树林中同时冲出，包围、活捉了张将军、汤将军。

尽管如此，但是徐达攻打常州二十来天，没有拿下，朱元璋很生气。由于攻打金陵、镇江一帆风顺，他一开始就低估了常州的防御能力，仓促下令攻打。而徐达还是一个不成熟的指挥官，事先也没有探查常州的城防。

七月庚午（二十二）日，吴王下令：“自徐达始，以下将校皆降一级。”

汤和、张彪也参加了攻打常州，却没有被罚。

下达降级令时，朱元璋还有一封信转交徐达，告诫他说：“尔将不戢（ji：禁止）士卒，虐取保二之资，致怨而叛。弟子虐降致叛，老师无功。此乃吾所以责将军之故，望勉思以补前过。否则，再罚无赦！”

张士诚的两员大将攻城略地所向披靡，居然被朱元璋的手下活捉，常州又被围困，这使张士诚的一些将领产生担忧，开始考虑后路。

八月己酉朔日（初一），张士诚的水师元帅江通海主动向朱元璋投诚。朱元璋任命他为俞通海的水师二军总兵。

1356年冬十月，丁未朔日（初一），有些空闲的朱元璋想起了常遇春夜袭牛塘，救出徐达的功绩，随即晋升他为管军总管。不久，觉得他完全有能力统帅多路部队，比徐达强，于是破格提升为统军大元帅，为以后的战役提前准备前线指挥官。

十月戊申日（初二），朱元璋围攻常州的几万军队尽管还是没有攻下这座与众不同的城池，但是也未撤军。双方都很沮丧。张士诚忧虑、害怕之心越来越重，最后终于服软，写了一封较长的求和信。他派遣下属孙君寿赶到应天府，把求和信呈交吴王。

张士诚在信中说道：“始吾窃伏淮东，甘分（情愿分享）草野之利。缘（因为）元政日弛，民心思乱，吾才乘时举兵，起自泰州，西占高邮，东连海边。元官将帅，并力攻吾，却自取溃败。吾杀了平章实理门、参知赵伯器，遂成深仇。不料彼遣翰林待制乌马儿赍（ji：携带）诏抚谕，饵以爵禄。吾却而不受。今春据姑苏（苏州），若无名号，何以服众？江东称孤（称王），势使然也。伏惟（趴着想）上（吴王）贤，以神武之资，起兵淮西，跨有江东金陵。此乃帝王之都，用武之国，可为左右建立大业。诚贺之！向（以前）获詹、李二将，礼遇未遣。继之蒙上（吴王）遣使通好，在下愚昧不明，久稽（扣留）行李（使者）。今又蒙上遣兵逼我常州，昼夜相攻，咎实自遗（自送），夫复何说？然省己之过，愿与上讲和，以解困厄。岁（每年）输粮二十万石、黄金五百两、白金三百斤，以为犒军之资。从此各守封疆，不胜感恩！”

朱元璋复信道：“睦邻通好，友邦之常识。开畔（打开边界）发兵，以靖安疆场，实因尔昔日用师犯吾京口（都城之门，指镇江）。吾军至奔牛、吕城，陈保二望风降附。尔乃诱其叛逆，绐（tài：哄骗）执吾詹、李二将。既遣儒士杨宪赍书通好，又复拘留。构（造成）开畔发兵，谁负其咎？吾是以遣将率兵攻围常州，生擒张、汤二将，尚以礼待，未忍加诛。尔既知过，能不堕（破坏）前好，归吾使臣、将校，乃（只）馈粮五十万石，即当班师。况尔所获詹、李，乃吾偏裨（副职）小校，无益成败。而张、汤二将，尔左右手也！尔应三思，大丈夫做事，当赤心相示，浮言夸辞，吾甚厌之！”

张士诚收到信后，没有回信。他愿意每年献粮二十万石，朱元璋却想一次要够五十万石，不要金银。这是非常现实的，谁知明年、后年会是什么状况？

周王不甘心局面的被动，到处寻找突破点。长兴县位于湖州城西北直线距离24公里，张士诚发现驻守长兴的部队是归附朱元璋的当地民兵，就遣使以粮食、厚禄诱惑首领郑元帅。结果郑元帅叛投了张士诚。长兴纳入“周国”湖州的管辖范围。随后，张士诚派遣大将赵打虎驻守长兴，节制郑元帅。

再说吴军攻打常州。守军毕竟也是起义军，面对吴军的进攻自然愤愤不平，同仇敌忾。徐达、汤和、张彪攻打常州快四个月了，还是没有攻下，朱元璋的军队已经死伤近两万人，官兵的情绪越来越糟，军心浮动。必须打一次大胜仗才能扭转颓势。

朱元璋与冯国用商议后调整部署。调统军大元帅常遇春携中翼副元帅唐胜宗、都先锋陈德、镇抚桑世杰率部悄悄抵达常州城东南三十里外扎营隐蔽。这时，朱元璋想起了一员被冷落的虎将——赵德胜。

他下令撤出张彪的部队，大张旗鼓地开往西北，前往丹阳替换赵德胜。命领军先锋赵德胜率部悄悄夜行进军常州，跟随常遇春。

又调遣都先锋胡大海携管军总管郭子兴（与朱元璋义父同名）、万户吴复率部悄悄到城南三十里外扎营隐蔽，听从常遇春指挥。命徐达率部到城南靠近汤和所部扎营。如此，完全让开了常州西、北两面及东面。

张士诚得知张彪所部撤走，徐达与汤和汇合，不知是计，以为朱元璋军粮难以为继，放弃围城，逐步撤军，认为有机可乘。于是，派大将张德林率部裹挟郑元帅的部队围攻徐达、汤和的营垒。徐达、汤和指挥将士凭借营垒全力抵挡。

得到探报的常遇春立刻率唐胜宗指挥陈德、桑世杰、赵德胜、胡大海所部迅速出动，对张士诚的部队实行了反包围。

当五支部队狠狠痛打周军的屁股和两肋时，徐达、汤和按照朱元璋的计划全军出击。周军遭到前后左右夹击，死伤无数，大将张德林被活捉，溃败的上万兵马逃进常州城。吴军士气大振。

朱元璋对于将领，喜欢多多益善。对于俘虏的敌军将领，都是以礼相待，希望对方降附。张德林也不例外。他答应归附后，朱元璋任命他为领军先锋。

十一月丁丑是朔日（初一）。壬午日（初六），朱元璋又命令廖永安、俞通海各带精兵一万参加围攻常州。跟随参战的还有猛将张德胜等。

张士诚闻讯后急忙派遣大将吕珍乘快马从东门驰入常州，督军坚守。

这时，朱元璋也冷静下来。为了减少部队伤亡，命令徐达、汤和、常遇春、廖永安、俞通海及胡大海六路大军从四面八方靠近城池驻扎，采取围困战术。从此，一兵一马、一粮一草都进不了城，常州城增加了一万多兵马，粮草消耗加快，日子很不好过。

再说这个月，刘福通指挥“宋国”的卫都红军攻占了河南府路城（今洛阳市）。

不久，答失八都鲁采取围魏救赵的策略，从陈留（今开封陈留镇）发兵，攻破了附近夹河的几个“宋国”卫都红军营寨；十二月，攻下“宋国”的西大门太康县，兵锋直指东面约85公里的“宋国”都城亳州。刘福通的战线太长，亳州已无多少兵马，他不得不带领河南府的部队回援。

十二月丙午朔日（初一），由于“江淮府”一词引起了识别上的混乱，朱元璋将江淮府改为镇江府。考虑到徐达、汤和两部攻打常州，镇江守护的步军指挥无人，便任命郭子兴兼镇江管军总管，晋升都先锋王志为秦淮翼右副元帅。两人协同镇守镇江。

这一天，江浙行省宁国路（今安徽宣城市）长枪军元帅谢国玺进犯广兴府（今广德县），广兴翼元帅邓愈率部出城迎战，打败了谢国玺，生擒他的总管武世荣，俘虏一千余长枪兵。从此，朱元璋组建了自己的长枪部队。后来命长枪将王国宝担任长枪军头领，为管军总管。

所谓“长枪”，是指长度超过一丈（约3.2米）的长矛，元末的长枪约为1.2丈（3.8米）长。